La villa de San Cristóbal de La Habana, o simplemente La Habana, fue una de las primeras 7 villas fundadas por los españoles en la isla de Cuba. Toma su nombre del cacique Habaguanex, jefe de las comunidades aborígenes de la zona a la llegada de los conquistadores. La ubicación actual de la ciudad no fue su emplazamiento original. En el año de 1515, Diego Velázquez ordenó su fundación en la costa sur de la actual provincia de La Habana y existe la hipótesis de que hubo una segunda ubicación en las márgenes del río Almendares.

Las excelentes características del puerto de Carenas, hoy puerto de La Habana, entonces rodeado de bosques de maderas preciosas y frutales, propiciaron que se estableciera la ciudad en su lado oeste y que luego se extendiera a su alrededor. El 16 de noviembre de 1519 se funda la incipiente villa con la celebración del primer cabildo y la primera misa bajo la sombra de una Ceiba donde en 1828 se erigiera el Templete, a un costado de la plaza de Armas.

La ciudad pronto comenzó a florecer y rápidamente se convirtió en una ciudad comercial por excelencia. La Habana llegó a tener en el siglo XVII el astillero más famoso del nuevo mundo. Dada la excepcional ubicación geográfica de la bahía, La Habana pronto se convertiría en un punto de tráfico de mercancías y puerto de atraque de las flotas españolas que cada septiembre partían a España cargadas de oro y plata de todo el continente. La “llave del Nuevo Mundo” comenzó a atraer cada vez más la atención de piratas y corsarios, que la asediaron constantemente. En 1553, La Habana se convierte en capital de la isla al trasladarse desde Santiago de Cuba el gobernador español. La villa adquirió el título de ciudad en 1592, coincidiendo con el final de la obra civil más importante del siglo XVI: la Zanja Real.

En 1538, justo después de que la ciudad fuera destruida por piratas, comenzó la edificación del Castillo de la Real Fuerza, fortaleza emblemática de la ciudad. No obstante, la ciudad fue nuevamente atacada e incendiada en 1550. La Habana hubo de ser fortificada y se edificaron castillos, torreones, murallas, emplazados en lugares claves para la ciudad. Así se levantó el icónico Castillo de los Tres Reyes Magos del Morro, puerta de entrada a la Habana y guía para los navegantes con su elegante faro; San Salvador de la Punta, cierre de la bahía conjuntamente con el Morro; la majestuosa San Carlos de la Cabaña; la mayor fortificación española en el continente americano; los torreones de San Lázaro y la Chorrera, puntos de vigía fuera de los límites de la ciudad; y la muralla, enorme cinturón pétreo alrededor de la ciudad.

Antes de que la fortaleza de la Cabaña fuera construida y el puerto de la Habana se consolidara como el más seguro de la América española, la villa fue sitiada y tomada por tropas inglesas tras feroz resistencia en 1762. Luego de 11 meses de gobierno inglés, La Habana fue canjeada por la Florida y la ciudad continuó con su vertiginoso crecimiento.

Durante los siglos 17 y 18 el comercio de esclavos fue un factor decisivo para la exportación de productos como el azúcar y el tabaco. En la ciudad, la Real Compañía de Comercio de La Habana, monopolizó y concentro el comercio del país y de todo el Caribe. Posteriormente a la ocupación inglesa, se adoptó el libre comercio y aumentó la importancia económica de la urbe. El crecimiento poblacional y urbano trajo consigo la expansión de la ciudad y ya en el siglo XIX fue necesario derribar las murallas.

La Habana de intramuros o Habana Vieja ha sido testigo de relevantes acontecimientos de la historia cubana. En 1853, el nacimiento en una pequeña callejuela de José Martí, quien a la postre sería un prócer de la independencia cubana y Héroe Nacional de Cuba; en 1871, el fusilamiento de 8 estudiantes de medicina inocentes para vengar la profanación de la tumba de un oficial español; en 1898, la voladura en la rada habanera del acorazado estadounidense Maine, lo que provocó el estallido de la guerra hispano-estadounidense y a la postre la ocupación del país por los Estados Unidos y en la primera mitad del el siglo XX, la lucha de los cubanos contra los gobiernos corruptos de la república mediatizada.

A pesar de que La Habana ha sido a partir del siglo XIX mucho más que aquella Habana de intramuros, el casco histórico de la ciudad continuó siendo centro en el desarrollo económico, político, histórico y cultural de la urbe habanera.